Alkeny Wzory Sumaryczne Strukturalne I Półstrukturalne

Alkeny to węglowodory nienasycone, w których cząsteczkach występuje co najmniej jedno wiązanie podwójne między atomami węgla. Ta obecność wiązania podwójnego nadaje alkenom charakterystyczne właściwości i odróżnia je od alkanów, które zawierają wyłącznie wiązania pojedyncze.

Wzór ogólny alkenów to CₙH₂ₙ, gdzie 'n' oznacza liczbę atomów węgla w cząsteczce. Oznacza to, że alkeny zawierają dwukrotnie więcej atomów wodoru niż atomów węgla. Na przykład, alken o trzech atomach węgla będzie miał sześć atomów wodoru, a jego wzór sumaryczny to C₃H₆.

Wzory sumaryczne informują nas jedynie o ilości atomów danego pierwiastka w cząsteczce, nie mówiąc nic o sposobie ich połączenia. Dlatego też, aby lepiej zrozumieć strukturę alkenu, musimy posłużyć się wzorami strukturalnymi lub półstrukturalnymi.

Wzór strukturalny przedstawia wszystkie wiązania w cząsteczce, zarówno między atomami węgla, jak i między atomami węgla i wodoru. W wiązaniu podwójnym między atomami węgla rysuje się dwie kreski. Natomiast wzór półstrukturalny (nazywany również grupowym) przedstawia wiązania tylko między atomami węgla, a atomy wodoru zgrupowane są przy odpowiednich atomach węgla. Jest to uproszczona wersja wzoru strukturalnego, która jest łatwiejsza do narysowania i zinterpretowania, zachowując jednocześnie istotne informacje o budowie cząsteczki.

Rozważmy propen, alken o trzech atomach węgla (C₃H₆). Jego wzór sumaryczny to C₃H₆. Aby narysować jego wzór strukturalny, musimy najpierw narysować trzy atomy węgla połączone ze sobą. Między dwoma atomami węgla umieszczamy wiązanie podwójne, a między pozostałymi atomami węgla wiązanie pojedyncze. Następnie uzupełniamy wiązania atomami wodoru, pamiętając, że każdy atom węgla musi tworzyć cztery wiązania. Wzór strukturalny propenu będzie więc przedstawiał atom węgla z wiązaniem podwójnym do drugiego atomu węgla, a następnie wiązaniem pojedynczym do trzeciego atomu węgla. Do pierwszego atomu węgla przyłączone są dwa atomy wodoru, do drugiego atomu węgla jeden atom wodoru, a do trzeciego atomu węgla trzy atomy wodoru. Wzór półstrukturalny propenu to CH₂=CH-CH₃. Widzimy tutaj grupę CH₂ związaną wiązaniem podwójnym z grupą CH, a ta z kolei wiązaniem pojedynczym z grupą CH₃.

Innym przykładem jest buten, alken o czterech atomach węgla (C₄H₈). Tutaj sytuacja jest nieco bardziej złożona, ponieważ wiązanie podwójne może znajdować się w różnych miejscach łańcucha węglowego. Mamy więc dwa izomery butenu: but-1-en i but-2-en.

But-1-en ma wiązanie podwójne między pierwszym i drugim atomem węgla. Jego wzór sumaryczny to C₄H₈. Wzór strukturalny będzie przedstawiał cztery atomy węgla połączone w łańcuchu, z wiązaniem podwójnym między pierwszym i drugim atomem. Uzupełniamy wiązania atomami wodoru, aby każdy atom węgla miał cztery wiązania. Wzór półstrukturalny but-1-enu to CH₂=CH-CH₂-CH₃.

But-2-en ma wiązanie podwójne między drugim i trzecim atomem węgla. Jego wzór sumaryczny to również C₄H₈. Wzór strukturalny będzie podobny do but-1-enu, ale z wiązaniem podwójnym umieszczonym między drugim i trzecim atomem węgla. Wzór półstrukturalny but-2-enu to CH₃-CH=CH-CH₃. Dodatkowo, but-2-en występuje w dwóch izomerach geometrycznych: cis i trans. W izomerze cis grupy metylowe (CH₃) znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego, natomiast w izomerze trans znajdują się po przeciwnych stronach.

Nazewnictwo alkenów opiera się na nazwie odpowiadającego im alkanu, z tą różnicą, że końcówka "-an" zastępowana jest końcówką "-en". Dodatkowo, w przypadku alkenów z więcej niż trzema atomami węgla, konieczne jest podanie numeru atomu węgla, przy którym zaczyna się wiązanie podwójne (numerujemy łańcuch węglowy tak, aby wiązanie podwójne miało najniższy możliwy numer). Na przykład, penten może występować jako pent-1-en lub pent-2-en.

Właściwości Fizyczne Alkenów

Właściwości fizyczne alkenów są podobne do właściwości alkanów o zbliżonej masie cząsteczkowej. Alkeny o małej liczbie atomów węgla (od 2 do 4) są gazami w temperaturze pokojowej, alkeny o średniej liczbie atomów węgla (od 5 do 15) są cieczami, a alkeny o dużej liczbie atomów węgla są ciałami stałymi. Temperatura wrzenia alkenów wzrasta wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej. Alkeny są nierozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

Obecność wiązania podwójnego wpływa na geometrię cząsteczki alkenu. Atomy węgla związane wiązaniem podwójnym oraz atomy bezpośrednio z nimi związane leżą w jednej płaszczyźnie. Kąt między wiązaniami wynosi około 120 stopni. To płaskie ułożenie atomów wokół wiązania podwójnego ma wpływ na właściwości chemiczne alkenów.

Reaktywność alkenów jest znacznie większa niż alkanów, co wynika z obecności wiązania podwójnego. Wiązanie podwójne składa się z wiązania sigma (σ) i wiązania pi (π). Wiązanie π jest słabsze niż wiązanie σ, dlatego też jest łatwiej rozerwane, co umożliwia przyłączenie innych atomów lub grup atomów do cząsteczki alkenu.

Typowe reakcje alkenów to reakcje addycji (przyłączania), podczas których do cząsteczki alkenu przyłączają się inne atomy lub grupy atomów, a wiązanie podwójne przekształca się w wiązanie pojedyncze. Przykładami reakcji addycji są:

• Addycja wodoru (uwodornienie): Przyłączenie cząsteczki wodoru (H₂) do wiązania podwójnego w obecności katalizatora (np. niklu, platyny, palladu). Powstaje alkan. Na przykład, uwodornienie etenu (C₂H₄) prowadzi do powstania etanu (C₂H₆).
• Addycja halogenów (halogenowanie): Przyłączenie cząsteczki halogenu (np. chloru, bromu) do wiązania podwójnego. Powstaje dihalogenopochodna alkanu. Na przykład, przyłączenie chloru do etenu prowadzi do powstania 1,2-dichloroetanu.
• Addycja halogenowodorów (hydrohalogenowanie): Przyłączenie cząsteczki halogenowodoru (np. chlorowodoru, bromowodoru) do wiązania podwójnego. Powstaje halogenopochodna alkanu. W przypadku niesymetrycznych alkenów (np. propenu) addycja halogenowodorów przebiega zgodnie z regułą Markownikowa, która mówi, że atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla związanego wiązaniem podwójnym, który ma więcej atomów wodoru.
• Addycja wody (hydratacja): Przyłączenie cząsteczki wody do wiązania podwójnego w obecności katalizatora kwasowego. Powstaje alkohol. Na przykład, hydratacja etenu prowadzi do powstania etanolu.

Alkeny ulegają również reakcji polimeryzacji, w której wiele cząsteczek alkenu łączy się ze sobą, tworząc długi łańcuch polimerowy. Polimeryzacja alkenów jest szeroko wykorzystywana w przemyśle do produkcji tworzyw sztucznych, takich jak polietylen (PE) i polipropylen (PP).

Podsumowując, alkeny to węglowodory nienasycone charakteryzujące się obecnością wiązania podwójnego między atomami węgla. Ich wzór ogólny to CₙH₂ₙ. Wzory sumaryczne informują o liczbie atomów każdego pierwiastka, natomiast wzory strukturalne i półstrukturalne ukazują sposób ich połączenia. Alkeny są bardziej reaktywne niż alkany ze względu na obecność wiązania π. Ulegają reakcjom addycji i polimeryzacji, co znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle chemicznym.